Василий Чекавинский является воспитанником спортивной школы вологодского «Динамо». В этом сезоне он выступал в составе юношеской команды в возрасте до 18 лет в ЮФЛ. Футбольный коллектив занял четвертую строчку в таблице. Сам Василий по итогам сезона оказался лучшим футболистом в юношеской футбольной лиге.
Вологжанин в качестве нападающего провел 18 игр. Он забил 18 голов и отдал восемь голевых передач. В списке лучших бомбардиров Василий занял второе место. Также вторым в лидерстве он признан среди лучших ассистентов .
В этом сезоне юный футболист включен в заявку основного состава «Динамо» на матчи второй лиги России. Его дебют пока еще не состоялся.